In einer Epoche der Auflösung, der Rechtlosigkeit und der Fehden aller gegen alle, gab es auch im Hause Pappenheim Streit um die Nachfolge Haupts I.
Haupt II. wurde deswegen zunächst von seinem Vetter Erkinger von Biberach gefangen genommen und in einen Turm gesperrt. Nach dessen Freilassung konnte Haupt II. 1410 sein Amt am Hofe König Sigismunds antreten.

Dort genießt er für seine Feldherrendienste gegen Ungarn und Hussiten, seine Gesandschaft beim Konstanzer Konzil 1414 bis 1418 und die Teilnahme am Romzug und Kaiserkrönung Sigismunds die besondere Gunst des Herrschers. Ab 1414 wird der Edle Haupt sein fast täglicher Ratgeber.

Ihm gelang es, nach den Einbußen, die die ständigen Konflikte mit den Bayernherzögen während des 13. und 14. Jahrhunderts mit sich gebracht hatten, den Pappenheimer Besitz noch einmal bedeutend zu erweitern.

Mitte des 15. Jahrhunderts teilte sich der Pappenheimer Familienzweig unter den Erben Marschall Haupts II. in vier Linien auf. Der Zusammenhalt trotz religiöser Verschiedenheit wurde durch Familienverträge bewahrt.

Seit 1430 gehörte Pappenheim dem schwäbischen Ritterkanton Kocher an. Die Söhne des Marschalls Haupt II. begründeten 1444 die vier Pappenheimer Linien:

Alesheim
Rothenstein (Allgäu-, ausgestorben 1635)
Gräfenthal (Thüringen; ausgestorben 1599)
Treuchtlingen (ausgestorben 1647)
Stühlingen

Herrschaft und Burg Pappenheim wurden gemeinsam regiert und vom jeweiligen Familiensenior verwaltet. Somit teilte sich die pappenheimische Herrschaft in Familien-, Linien- und Individualbesitz auf.

In der Konfessionsfrage eingebunden zwischen dem protestantischen sächsischen Kurfürsten und dem katholischen Reichsoberhaupt konnten die Pappenheimer nur vorsichtig agieren. Während sich Gräfenthal 1530 den Lutheranern anschloss, besetzten andere Pappenheimer Bischofs- und Domherrnstühle. Erst nach dem Augsburger Religionsfrieden von 1555 führten die Herrschaften Rothenstein (1558), Treuchtlingen (1559) und Pappenheim (1562) die Reformation ein.

Der Familienzusammenhalt wurde in internen Verträgen von 1534 und 1580 geregelt. Dazu gehörten vor allem Bestimmungen zum Seniorat und zur gemeinsamen Herrschaft sowie zum Prozessbeistand.

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